Sintesi di carbonati di poliglicosidi alchilici

I carbonati di poliglicosidi alchilici sò stati preparati per transesterificazione di monoglicosidi alchilici cù carbonatu dietilicu (Figura 4). Per una miscelazione accurata di i reagenti, hè statu vantaghjosu aduprà u carbonatu dietilicu in eccessu in modu chì serve sia cum'è cumpunente di transesterificazione sia cum'è solvente. 2% in moli di una soluzione di idrossidu di sodiu à 50% sò aghjunti goccia à goccia à sta mistura sottu agitazione à circa 120 ℃. Dopu à 3 ore à reflux, a mistura di reazione hè lasciata raffreddà à 80 ℃ è neutralizzata cù acidu fosforicu à 85%. U carbonatu dietilicu in eccessu hè distillatu sottu vuoto. In queste cundizioni di reazione, un gruppu idrossile hè preferibilmente esterificatu. U rapportu trà u pruduttu restante è i prudutti hè 1: 2,5: 1 (monoglicoside: Monocarbonatu: Policarbonatu).

Oltre à u monocarbonatu, in questa reazione si formanu ancu prudutti cù un gradu di sustituzione relativamente altu. U gradu di aghjunta di carbonatu pò esse cuntrullatu da una gestione qualificata di a reazione. Per un C₁₂ monoglicoside, una distribuzione di mono-, di- è tricarbonatu di 7:3:1 hè ottenuta in e cundizioni di reazione appena descritte (Figura 5). Sè u tempu di reazione hè aumentatu à 7 ore è sè 2 moli d'etanolu sò distillate in quellu tempu, u pruduttu principale hè C₁₂ dicarbonatu monoglicosidicu. S'ellu hè aumentatu à 10 ore è 3 moli d'etanolu sò distillate, u pruduttu principale ottenutu infine hè u tricarbonatu. U gradu di aghjunta di carbonatu è dunque l'equilibriu idrofilu/lipofilu di u cumpostu alchilpoliglicosidicu pò dunque esse aghjustatu cunvenientemente per variazione di u tempu di reazione è di u vulume di distillatu.