Sintesi di carbonati di poliglicosidi alchilici

Alkyl polyglycoside carbonates sò stati preparati da transesterificazione di alkyl monoglycosides cù diethyl carbonate (Figura 4). In l'interessi di un mischju cumpletu di i reagenti, hè statu dimustratu per esse di vantaghju di utilizà u carbonate dietile in eccessu in modu chì serve sia cum'è cumpunente di transesterificazione sia cum'è solvente. 2Mole-% di una suluzione di sodium hydroxide 50% sò aghjuntu dropwise à sta mistura cun agitazione à circa 120 ℃. Dopu à 3hours sottu reflux, a mistura di reazzione hè permessa di rinfriscà à 80 ℃ è neutralizatu cù 85% àcitu fosforicu. L'excès di diethyl carbonate hè distillatu in vacuo. In queste cundizioni di reazione, un gruppu idrossile hè preferibile esterificatu. U rapportu di educt restante à i prudutti in 1: 2.5: 1 (monoglycoside: Monocarbonate: Polycarbonate).

In più di u monocarbonate, i prudutti cù un gradu relativamente altu di sustituzzioni sò ancu furmati in questa reazzione. U gradu di l'aghjuntu di carbonate pò esse cuntrullatu da una gestione qualificata di a reazione. Per un C₁₂ monoglycoside, una distribuzione di mono-, di- è tricarbonate di 7: 3: 1 hè ottenuta in e cundizioni di reazzione appena descritte (Figura 5). Se u tempu di reazione hè aumentatu à 7 ore è se 2moles di etanol sò distillati in quellu tempu, u pruduttu principale hè C₁₂ monoglycoside dicarbonate. S'ellu hè aumentatu à 10hours è 3moles di etanol sò distillati, u pruduttu principale hè u tricarbonate. Il grado di aggiunta di carbonato e quindi l'equilibrio idrofilo/lipofilo del composto alchil poliglicosidico può quindi essere convenientemente regolato variando il tempo di reazione e il volume del distillato.