I requisiti di cuncepimentu di un impianto di pruduzzione di glicosidi alchilici basatu annantu à a sintesi di Fisher dipendenu in gran parte da u tipu di carboidrati utilizatu è da a lunghezza di a catena di l'alcol utilizatu. A pruduzzione di glicosidi alchilici solubili in acqua basati annantu à ottanolu/decanolu è dodecanolu/tetradecanolu hè stata introdutta per a prima volta. I poliglicosidi alchilici chì, per un DP datu, sò insolubili in acqua per via di l'alcol utilizatu (numeru di atomi di C in u chianu alchilicu ≥16) sò trattati separatamente.
Sottu à cundizione di a sintesi di poliglucosidi alchilici catalizzata da l'acidu, si generanu prudutti secundarii cum'è l'etere di poliglucosio è l'impurità culurite. U poliglucosio hè una sustanza amorfa furmata da a polimerizazione di glicosile durante u prucessu di sintesi. U tipu è a cuncentrazione di a reazione secundaria dipendenu da i parametri di u prucessu, cum'è a temperatura, a pressione, u tempu di reazione, u catalizatore, ecc. Unu di i prublemi risolti da u sviluppu di a pruduzzione industriale di poliglicosidi alchilici in l'ultimi anni hè di minimizà a furmazione di prudutti secundarii ligati à a sintesi.
In generale, i glicosidi alchilici à basa d'alcol à catena corta (C8/10-OH) è à bassu DP (grande sobredose d'alcol) anu i minori prublemi di pruduzzione. In a fase di reazione, cù l'aumentu di l'alcol in eccessu, a pruduzzione di prudutti secundarii diminuisce. Riduce u stress termicu è elimina l'alcol in eccessu durante a furmazione di prudutti di pirolisi.
A glicosidazione di Fisher pò esse descritta cum'è un prucessu in u quale u glucosiu reagisce relativamente rapidamente in u primu passu è l'equilibriu oligomericu hè ottenutu. Stu passu hè seguitu da una lenta degradazione di i glicosidi alchilici. U prucessu di degradazione implica passi cum'è a dealchilazione è a polimerizazione, chì, à concentrazioni aumentate, formanu irreversibilmente un poliglucosiu termodinamicamente più stabile. A mistura di reazione chì supera u tempu di reazione ottimale hè chjamata sovrareazione. Se a reazione hè terminata prematuramente, a mistura di reazione risultante cuntene grandi quantità di glucosiu residuale.
A perdita di sustanzi attivi di alchilglucoside in a mistura di reazione hà una bona relazione cù a furmazione di poliglucosio. In casu di reazione eccessiva, a mistura di reazione diventa gradualmente polifase di novu per via di a precipitazione di poliglucosio. Dunque, a qualità di u pruduttu è u rendimentu di u pruduttu sò seriamente affettati da u tempu di terminazione di a reazione. Partendu da u glucosio solidu, i glicosidi alchilici in i prudutti secundarii anu un cuntenutu più bassu, permettendu à l'altri cumpunenti polari (poliglucosio) è à i carboidrati rimanenti di esse filtrati fora di a mistura reattiva chì ùn hà mai reagitu cumpletamente.
In u prucessu ottimizatu, a cuncentrazione di u pruduttu di eterificazione hè relativamente bassa (secondu a temperatura di reazione, u tempu, u tipu di catalizatore è a cuncentrazione, ecc.).
A figura 4 mostra u corsu tipicu di una reazione diretta di destrosio è alcolu grassu (C12/14-OH).

A temperatura è a pressione di i parametri di reazione sò strettamente ligati trà di elli in a reazione di glicazione di Fischer. Per pruduce poliglicosidi alchilici cù bassi prudutti secundarii, a pressione è a temperatura devenu esse adattate l'una à l'altra è strettamente cuntrullate.
Poliglicosidi alchilici bassi in prudutti secundarii causati da basse temperature di reazione (＜100 ℃) in l'acetalizazione. Tuttavia, e basse temperature risultanu in tempi di reazione relativamente longhi (secondu a lunghezza di a catena di l'alcol) è basse efficienze specifiche di u reattore. Temperature di reazione relativamente alte (＞100 ℃, tipicamente 110-120 ℃) ponu purtà à cambiamenti di culore di i carbuidrati. Eliminendu i prudutti di reazione à bassu puntu di ebullizione (acqua in a sintesi diretta, alcooli à catena corta in u prucessu di transacetalizazione) da a mistura di reazione, l'equilibriu di acetalizazione hè spostatu versu u latu di u pruduttu. Se una quantità relativamente grande d'acqua hè prodotta per unità di tempu, per esempiu da alte temperature di reazione, devenu esse prese disposizioni per a rimozione efficace di quest'acqua da a mistura di reazione. Questu minimizza e reazioni secundarie (in particulare a furmazione di polidestrosio) chì si verificanu in presenza d'acqua. L'efficienza di evaporazione di una fase di reazione dipende micca solu da a pressione, ma ancu da l'area di evaporazione, ecc. E pressioni di reazione tipiche in e varianti di transacetalizazione è di sintesi diretta sò trà 20 è 100 mbar.
Un altru fattore d'ottimisazione impurtante hè u sviluppu di catalizatori selettivi in u prucessu di glicosidazione, inibendu cusì, per esempiu, a furmazione di poliglucosio è l'eterificazione. Cum'è digià mintuvatu, l'acetale o l'acetale inversu in a sintesi di Fischer hè catalizatu da l'acidi. In principiu, qualsiasi acidu di forza sufficiente hè adattatu per questu scopu, cum'è l'acidu sulfuricu, u p-toluene è l'acidu alchilbenzensulfonicu è l'acidu sulfonicu succinicu. A velocità di reazione dipende da l'acidità è da a cuncentrazione di l'acidu in l'alcolu. E reazioni secondarie chì ponu ancu esse catalizate da l'acidi (per esempiu, a furmazione di poliglucosio) si verificanu principalmente in a fase polare (acqua di traccia) di a mistura di reazione, è e catene alchiliche chì ponu esse ridotte per via di l'usu di acidi idrofobici (per esempiu, l'acidu alchilbenzensulfonicu) sò dissolte principalmente in a fase menu polare di a mistura di reazione.
Dopu à a reazione, u catalizatore acidu hè neutralizatu cù una basa adatta, cum'è l'idrossidu di sodiu è l'ossidu di magnesiu. A mistura di reazione neutralizata hè una suluzione gialla pallida chì cuntene da 50 à 80 per centu d'alcooli grassi. L'altu cuntenutu d'alcooli grassi hè duvutu à u rapportu molare trà carboidrati è alcooli grassi. Stu rapportu hè aghjustatu per ottene un DP specificu per i poliglicosidi alchilici industriali, è hè generalmente trà 1: 2 è 1: 6.
L'alcol grassu in eccessu hè eliminatu per distillazione à vuoto. E cundizioni di cunfine impurtanti includenu:
– U cuntenutu residuale d'alcolu grassu in u pruduttu deve esse<1% perchè altri
A solubilità è l'odore saggi sò affettati negativamente.
- Per minimizà a furmazione di prudutti di pirolisi indesiderati o cumpunenti scolorenti, u stress termicu è u tempu di residenza di u pruduttu bersagliu devenu esse mantenuti u più bassi pussibule in funzione di a lunghezza di a catena di l'alcol.
Nisun monoglicoside ùn deve entre in u distillatu perchè u distillatu hè riciclatu in a reazione cum'è alcolu grassu puru.
In u casu di dodecanol/tetradecanol, sti requisiti sò aduprati per a rimuzione di l'alcooli grassi in eccessu, chì sò largamente soddisfacenti per via di a distillazione in più stadii. Hè impurtante nutà chì, à misura chì u cuntenutu di l'alcooli grassi diminuisce, a viscosità aumenta significativamente. Questu ovviamente impedisce u trasferimentu di calore è di massa in a fase finale di distillazione.
Dunque, si preferisce l'evaporatori fini o à corta distanza. In questi evaporatori, u film chì si move meccanicamente furnisce una efficienza di evaporazione superiore à quella di l'evaporazione è un tempu di residenza di u pruduttu più cortu, è ancu un bon vacuum. U pruduttu finale dopu a distillazione hè un poliglicoside alchilicu quasi puru, chì s'accumula cum'è un solidu cù un puntu di fusione da 70 ℃ à 150 ℃. I principali passi di u prucessu di sintesi alchilica sò riassunti cum'è a Figura 5.

Sicondu u prucessu di fabricazione utilizatu, unu o dui flussi di ciclu d'alcolu s'accumulanu in a pruduzzione di alchil poliglicosidi; alcooli grassi in eccessu, mentre chì l'alcooli à catena corta ponu esse recuperati guasi cumpletamente. Quessi alcooli ponu esse riutilizati in reazzioni successive. A necessità di purificazione o a frequenza cù a quale i passi di purificazione devenu esse realizati dipende da l'impurità accumulate in l'alcolu. Questu dipende in larga misura da a qualità di i passi di prucessu precedenti (per esempiu reazione, eliminazione di l'alcolu).
Dopu a rimuzione di l'alcolu grassu, a sustanza attiva alchilpoliglicoside hè dissolta direttamente in acqua in modu da furmà una pasta alchilpoliglicoside assai viscosa da 50 à 70%. In e successive tappe di raffinazione, sta pasta hè trasfurmata in un pruduttu di qualità soddisfacente in cunfurmità cù i requisiti relativi à e prestazioni. Queste tappe di raffinazione ponu cumprende u sbiancamentu di u pruduttu, l'aghjustamentu di e caratteristiche di u pruduttu, cum'è u valore Ph è u cuntenutu di sustanza attiva, è a stabilizazione microbica. In a literatura di brevetti, ci sò parechji esempi di sbiancamentu riduttivu è ossidativu è prucessi à duie tappe di sbiancamentu ossidativu è stabilizazione riduttiva. U sforzu è dunque u costu implicatu in queste tappe di prucessu per ottene certe caratteristiche di qualità, cum'è u culore, dipendenu da i requisiti di prestazioni, da i materiali di partenza, da u DP necessariu è da a qualità di e tappe di prucessu.
A figura 6 illustra un prucessu di pruduzzione industriale per i poliglicosidi alchilici à catena longa (C12/14 APG) via sintesi diretta)