I requisiti di cuncepimentu di una pianta di produzzione di alkyl glycoside basata nantu à a sintesi di Fisher dipendenu largamente da u tipu di carbuidrati utilizati è a durata di a catena di l'alcolu utilizatu. A produzzione di glicosidi alchilici solubili in acqua basati in octanol / decanol è dodecanol / tetradecanol hè statu introduttu prima. . I poliglicosidi alchilici chì, per un determinatu DP, sò insolubili in acqua per via di l'alcolu utilizatu (numeru di atomi di C in l'alchil chian ≥16) sò trattati separatamente.
Sutta a cundizione di sintesi di alchil polyglucoside catalizata da l'acidu, i prudutti secundarii cum'è l'etere di poliglucose è l'impurità culurite sò generati. A poliglucose hè una sustanza amorfa formata da a polimerizazione di glicosil durante u prucessu di sintesi. U tipu è a cuncentrazione di a reazione secundaria dipende da i paràmetri di u prucessu. , cum'è a temperatura, a prissioni, u tempu di reazzione, u catalyseur, etc.Unu di i prublemi risolti da u sviluppu di a produzzione di poliglicosidi alchili industriali in l'ultimi anni hè di minimizzà a furmazione di prudutti secundarii ligati à a sintesi.
In generale, i glicosidi alchilici à catena corta (C8/10-OH) è i glicosidi alchilici à pocu DP (grande overdose d'alcool) anu u minimu prublemi di produzzione. In a fase di reazione, cù l'aumentu di l'alcolu in eccesso, a produzzione di prudutti secundari diminuite. Reduce u stress termale è sguassate l'eccessu di alcolu durante a furmazione di i prudutti di pirolisi.
A glicosidazione di Fisher pò esse descritta cum'è un prucessu in u quale u glucose reagisce relativamente rapidamente in u primu passu è l'equilibriu oligomeru hè rializatu. Stu passu hè seguitu da una degradazione lenta di glicosidi alchilici. U prucessu di degradazione implica passi cum'è dealchilazione è polimerizazione, chì, cuncentrazione aumentata, forma irreversibilmente un polyglucose termodinamicamente più stabile. A mistura di reazzione chì supera u tempu di reazzione ottima hè chjamata overreaction.If a reazione hè terminata prematuremente, a mistura di reazzione resultanti cuntene una grande quantità di glucose residuale.
A perdita di sustanzi attivi di alkyl glucoside in a mistura di reazzione hà una bona relazione cù a furmazione di polyglucose. In u casu di reazzione eccessiva, a mistura di reazzione torna gradualmente in polifase per via di a precipitazione di polyglucose. Per quessa, a qualità di u produttu è u rendiment di u produttu sò seriamente affettati da u tempu di a reazione. più bassu di cuntenutu, chì permettenu l'altri cumpunenti polari (poliglucose) è i carbuidrati rimanenti per esse filtrati da u mischju reattivu chì ùn hà mai reagitu cumplettamente.
In u prucessu ottimisatu, a cuncentrazione di u produttu di eterificazione hè relativamente bassu (secondu a temperatura di a reazione, u tempu, u tipu di catalizzatore è a cuncentrazione, etc.).
A figura 4 mostra u cursu tipicu di una reazione diretta di destrosa è alcolu grassu (C12/14-OH).

A temperatura è a prissioni di i paràmetri di reazzione sò strettamente ligati à l'altri in u fischer glycation reaction.In ordine per pruduce alkyl polyglycosides cù prudutti secundari bassu, a prissioni è a temperatura deve esse adattatu à l'altri è strettamente cuntrullati.
Alkyl polyglycosides bassu in prudutti secundarii causati da basse temperature di reazione (<100℃) in l'acetalization. Tuttavia, e basse temperature risultanu in tempi di reazione relativamente longu (secondu a durata di a catena di l'alcool) è efficienze specifiche di u reattore. Temperature di reazione relativamente elevate (> 100 ℃, tipicamente 110-120 ℃) ​​ponu purtà à cambiamenti in u culore di i carbuidrati. Rimuovendu i prudutti di reazione di bassa ebollizione (acqua in a sintesi diretta, alcooli di catena corta in u prucessu di transacetalizazione) da a mistura di reazione, l'equilibriu di acetalizazione hè spustatu à u latu di u produttu. Se una quantità relativamente grande d'acqua hè prudutta per unità di tempu, per esempiu da alta temperatura di reazzione, hè necessariu di furnisce l'eliminazione efficace di questa acqua da a mistura di reazzione. Questu minimizza e reazzione secundaria (in particulare a furmazione di polydextrose) chì si facenu in presenza di acqua. L'efficienza di l'evaporazione di una fase di reazione dipende micca solu da a pressione, ma ancu di l'area di evaporazione, etc. A pressione di reazione tipica in a transacetalizazione è varianti di sintesi diretta sò trà 20 è 100mbar.
Un altru fattore d'ottimisazione impurtante hè u sviluppu di catalizzatori selettivi in ​​u prucessu di glycosidation, cusì inibisce, per esempiu, a furmazione di poliglucose è l'eterificazione.Com'è digià citatu, l'acetal o l'acetal inversu in a sintesi di Fischer hè catalizatu da l'acidi. In principiu, ogni acidu di forza abbastanza. hè adattatu per questu scopu, cum'è l'acidu sulfuric, p-toluene è l'acidu alkyl benzenesulfonic è l'acidu sulfonic succinic. U ritmu di reazzione dipende da l'acidità è a cuncentrazione di l'acidu in l'alcolu. per esempiu, a furmazione di poliglucose) si verificanu principalmente in a fase polare (acqua traccia) di a mistura di reazione, è e catene alchile chì ponu esse ridotte cù l'usu di l'acidi idrofobi (per esempiu, l'acidu alchil benzenesulfonic) sò dissolute principalmente in a fase menu polare di u mistura di reazzione.
Dopu a reazzione, u catalizzatore d'acidu hè neutralizatu cù una basa apprupriata, cum'è l'idrossidu di sodiu è l'oxidu di magnesiu. A mistura di reazzione neutralizzata hè una suluzione gialla pallida chì cuntene 50 à 80 per centu alcooli grassu. L'altu cuntenutu di alcolu grassu hè duvuta à a ratio molare di carbuidrati à alcooli grassi. Stu rapportu hè adattatu per ottene un DP specificu per i poliglicosidi alchilici industriali, è hè generalmente trà 1: 2 è 1: 6.
L'eccessu di alcolu grassu hè eliminatu da a distillazione in vacuum. Cundizioni di cunfini impurtanti includenu:
- U cuntenutu residuale di alcolu grassu in u pruduttu deve esse<1% perchè altru
sàviu solubilità è l'odore sò affettati negativamente.
- Per minimizzà a furmazione di prudutti di pirolisi indesiderati o cumpunenti di decolorazione, u stressing termale è u tempu di residenza di u pruduttu di destinazione deve esse mantene u più bassu pussibule in dependenza di a lunghezza di a catena di l'alcool.
- Nisun monoglicoside ùn deve entre in u distillatu perchè u distillatu hè riciclatu in a reazione cum'è alcolu grassu puru.
In u casu di dodecanol / tetradecanol, sti requisiti sò usati per a rimuzione di l'alcoli grassi eccessivi, chì sò largamente satisfactori per via di ditillazione multistage. Hè impurtante à nutà chì, cum'è u cuntenutu di alcolu grassu diminuite, a viscosità aumenta significativamente. Questu ovviamente impedisce u calore è u trasferimentu di massa in a fase finale di distillazione.
Per quessa, sò preferiti l'evaporatori sottili o di corta gamma. In questi evaporatori, u filmu meccanicu chì si muvianu furnisce una efficienza più alta di l'evaporazione è u tempu di residenza di u produttu più breve, è ancu un bonu vacuum. U pruduttu finali dopu a distillazione hè un poliglicoside alchilcu quasi puru, chì s'accumula cum'è un solidu cù un puntu di fusione di 70 ℃ à 150 ℃. I passi principali di u prucessu di sintesi di alchili sò riassunti in a Figura 5.

Sicondu u prucessu di fabricazione utilizatu, unu o dui flussi di ciculu di l'alcoolu s'acumulanu in a produzzione di alkyl polyglycoside; l'alcoli grassi eccessivu, mentri l'alcooli à catena corta pò esse guasi cumpletamente recuperati. Questi alcooli ponu esse riutilizati in reazzioni sussegwenti. A necessità di purificazione o a frequenza cù quale i passi di purificazione anu da esse realizatu dipende da l'impurità accumulate in l'alcool. Questu hè largamente dipende da a qualità di i passi di u prucessu precedente (per esempiu, a reazione, a rimozione di l'alcohol).
Dopu a rimuzione di l'alcolu grassu, a sustanza attiva alkyl polyglycoside hè direttamente dissoluta in acqua per chì una pasta altamente viscosa da 50 à 70% alkyl polyglycoside hè furmatu. In i passi successivi di raffinazione, sta pasta hè stata trasformata in un pruduttu di qualità satisfacente in cunfurmità cù i requisiti di rendiment. Questi passi di raffinazione ponu include u sbiancante di u pruduttu, l'aghjustamentu di e caratteristiche di u produttu, cum'è u valore di Ph è u cuntenutu di sustanza attiva, è a stabilizazione microbica. In a literatura di patenti, ci sò parechji esempi di bleaching reductive è oxidative è prucessi in dui fasi di bleaching oxidative è stabilizazione riduttiva. U sforzu è dunque u costu implicatu in queste fasi di prucessu per ottene certe caratteristiche di qualità, cum'è u culore, dipendenu da i requisiti di prestazione, da i materiali di partenza, u DP necessariu è a qualità di i passi di u prucessu.
A Figura 6 illustra un prucessu di produzzione industriale per i poliglicosidi alchilici a catena lunga (C12/14 APG) via sintesi diretta)