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ALCHIL MONOGLUCOSIDI

I monoglucosidi alchilici cuntenenu una unità di D-glucosio. E strutture di l'anellu sò tipiche di l'unità di D-glucosio. Sia l'anelli à cinque sia quelli à sei membri chì includenu un atomu d'ossigenu cum'è eteroatomu sò ligati à i sistemi furanici o piranici. I D-glucosidi alchilici cù anelli à cinque membri sò dunque chjamati alchil d-glucofuranosidi, è quelli cù anelli à sei membri, alchil D-glucopiranosidi.

Tutte l'unità di D-glucosiu mostranu una funzione acetalica chì u so atomu di carbonu hè l'unicu à esse ligatu à dui atomi d'ossigenu. Questu hè chjamatu atomu di carbonu anomericu o centru anomericu. U cusì dettu ligame glicosidicu cù u residuu alchilicu, è ancu u ligame cù l'atomu d'ossigenu di l'anellu saccaridu, sò originarii di l'atomu di carbonu anomericu. Per l'orientazione in a catena di carbonu, l'atomi di carbonu di l'unità di D-glucosiu sò numerati continuamente (C-1 à C-6) cuminciendu cù l'atomu di carbonu anomericu. L'atomi d'ossigenu sò numerati secondu a so pusizione in a catena (O-1 à O-6). L'atomu di carbonu anomericu hè sustituitu asimmetricamente è pò dunque assume duie diverse cunfigurazioni. I stereoisomeri risultanti sò chjamati anomeri è sò distinti da u prefissu α o β. Sicondu e cunvenzioni di a nomenclatura, l'anomeri mostranu una di e duie pussibili cunfigurazioni chì u so ligame glicosidicu punta à diritta in e formule di pruiezione di Fischer di i glucosidi. Precisamente u cuntrariu hè veru per l'anomeri.

In a nomenclatura di a chimica di i carboidrati, u nome di un alchil monoglucoside hè cumpostu cusì: Designazione di u residuu alchilicu, designazione di a cunfigurazione anomerica, a sillaba "D-gluc", designazione di a forma ciclica è aghjunta di a desinenza "oside". Siccomu e reazzioni chimiche in i saccaridi si svolgenu di solitu à l'atomu di carbonu anomericu o à l'atomi d'ossigenu di i gruppi idrossilici primari o secundarii, a cunfigurazione di l'atomi di carbonu asimmetrici ùn cambia nurmalmente, eccettu in u centru anomericu. À questu rispettu, a nomenclatura per i glucosidi alchilici hè assai pratica, postu chì a sillaba "D-gluc" di u saccaride parente D-glucose hè cunservata in casu di parechji tipi cumuni di reazzioni è e mudificazioni chimiche ponu esse descritte da suffissi.

Ancu s'è a sistematica di a nomenclatura di i saccaridi pò esse sviluppata megliu secondu e formule di pruiezione di Fischer, e formule di Haworth cù a rapprisentazione ciclica di a catena di carbone sò generalmente preferite cum'è formule strutturali per i saccaridi. E pruiezioni di Haworth danu una megliu impressione spaziale di a struttura moleculare di l'unità di D-glucosiu è sò preferite in questu trattatu. In e formule di Haworth, l'atomi d'idrogenu ligati à l'anellu saccaridu ùn sò spessu micca presentati.


Data di publicazione: 09 di ghjugnu 2021