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MONOGLUCOSIDI ALCHILICI

I monoglucosidi alchilici cuntenenu una unità di D-glucose. E strutture anellu sò tipiche di unità di D-glucose. I dui anelli di cinque è sei membri chì includenu un atomu d'ossigenu cum'è l'heteroatom sò ligati à i sistemi furanu o pyran. L'alchil D-glucosides cù anelli di cinque membri sò dunque chjamati alchil d-glucofuranosides, è quelli cù anelli di sei membri, alchil D-glucopyranosides.

Tutte e unità di D-glucose mostranu una funzione acetale chì l'atomu di carbone hè l'unicu à esse ligata à dui atomi d'ossigenu. Questu hè chjamatu atomu di carbonu anomericu o centru anomericu. U ligame chjamatu glycosidic cù u residu alchile, è ancu u ligame cù l'atomu di l'ossigenu di l'anellu di saccharide, sò urigginati da l'atomu di carbonu anomericu. Per l'orientazione in a catena di carbone, l'atomi di carbone di l'unità di D-glucose sò numerati continuamente (C-1 à C-6) cuminciendu cù l'atomu di carbonu anomericu. L'atomi d'ossigenu sò numerati secondu a so pusizioni à a catena (O-1 à O-6). L'atomu di carbonu anomericu hè sustituitu asimmetricamente è pò dunque assume dui cunfigurazioni diffirenti. Les stéréoisomères qui en résultent sont appelés anomers et se distinguent par le préfixe α ou β. Sicondu i cunvenzioni di a nomenclatura, l'anomeri mostranu chì una di e duie cunfigurazioni pussibuli chì u ligame glycosidic punta à a diritta in e formule di prughjezzione di Fischer di glucosides. Precisamente u cuntrariu hè veru di l'anomeri.

In a nomenclatura di a chimica di carbuidrati, u nome di un alchil monoglucoside hè cumpostu da a siguenti: Designazione di u residu alchile, designazione di a cunfigurazione anomerica, a sillaba "D-gluc", designazione di a forma ciclica, è aghjunta a desinenza " oside." Siccomu i reazzioni chimichi in i saccaridi sò generalmente in l'atomu di carbonu anomericu o l'atomi di l'ossigenu di i gruppi idrossilici primari o secundarii, a cunfigurazione di l'atomi di carbonu asimmetrici ùn cambia micca, salvu in u centru anomericu. In questu rispettu, a nomenclatura per l'alkyl glucosides hè assai pratica, postu chì a sillaba "D-gluc" di u parent saccharide D-glucose hè conservata in l'eventu di parechji tipi cumuni di reazzione è e mudificazioni chimichi ponu esse descritte da suffissi.

Ancu s'è a sistematica di a nomenclatura di saccharide pò esse sviluppata megliu secondu e formule di prughjezzione di Fischer, e formule di Haworth cù rapprisintazioni ciclica di a catena di carbone sò generalmente preferite cum'è formule strutturale per i saccharides. I prughjetti di Haworth dà una megliu impressione spaziale di a struttura moleculare di l'unità di D-glucose è sò preferiti in stu trattatu. In i formule di Haworth, l'atomi di l'idrogenu ligati à l'anellu di saccharide sò spessu micca presentati.


Tempu di Postu: 09-09-2021